สมัครแทงบอล นิวคาสเซิลประสบความสำเร็จในระดับสูงสุดภายใต้การคุมทีมของคีแกน พวกเขาจบฤดูกาล 1993-94 ที่อันดับ สาม และได้รับการตั้งฉายาโดยสื่อมวลชนอังกฤษว่าเป็น “The Entertainers” ในปีถัดมา นิวคาสเซิลจบฤดูกาลที่อันดับ หก หลังจากที่ช็อกแฟนบอลด้วยการขายกองหน้าจอมถล่มประตู แอนดี โคล ให้กับแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดด้วยค่าตัว หก ล้านปอนด์บวกกับคีธ กิลเลสพี ปีกขวาดาวรุ่งชาวไอริช ในปี 1995-96 นิวคาสเซิลเสริมทีมครั้งใหญ่ โดยดึงตัวผู้เล่นชื่อดังเช่นดาวิด ชิโนลาและเลส เฟอร์ดินานด์มาร่วมทีม พวกเขาเกือบที่จะคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกได้สำเร็จ แต่ก็ทำได้เพียงตำแหน่งรองแชมป์ ทั้งที่ในช่วงคริสต์มาส พวกเขาทิ้งห่างแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดถึง สิบสอง คะแนน เกมที่นิวคาสเซิลพ่ายให้กับลิเวอร์พูลไป 3-4 ที่สนามแอนฟิลด์ในฤดูกาลนี้ ได้รับการโหวตให้เป็นเกมยอดเยี่ยมตลอดกาลของพรีเมียร์ลีกเลยทีเดียว

นิวคาสเซิลเข้าป้ายเป็นอันดับที่ สอง อีกครั้งในปีถัดมา แม้ว่าจะทำการเซ็นสัญญากองหน้าทีมชาติอังกฤษ แอลัน เชียเรอร์ มาร่วมทีมด้วยค่าตัวสถิติโลก สิบห้า ล้านปอนด์ สำหรับฤดูกาล 1996-97 นี้ เป็นที่จดจำของแฟนบอลหลายคน เนื่องจากนิวคาสเซิลได้ถล่มเอาชนะแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดไปด้วยสกอร์ถึง 5-0 เมื่อวันที่ 24 ตุลาคม ค.ศ. 1996 ช่วงปัญหา คีแกนลาออกจากตำแหน่งผู้จัดการทีมในเดือนมกราคม ปี 1997 และถูกแทนที่โดยเคนนี ดัลกลิช ซึ่งได้รับเลือกเพื่อมาช่วยแก้ปัญหาเกมรับของทีม ในช่วงครึ่งฤดูกาลหลังของปี 1997-98 ดัลกลิชพานิวคาสเซิลเข้าไปเล่นฟุตบอลยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก และพ่ายต่ออาร์เซนอลในรอบชิงชนะเลิศถ้วยเอฟเอคัพไป 0-2 หลังจากนั้น แฟนบอลก็เริ่มที่จะไม่พอใจกับสไตล์การทำทีมที่เน้นเกมรับของดัลกลิช เมื่อบวกกับผลงานที่ตกต่ำลงของทีม เป็นผลให้ดัลกลิชถูกปลดออกจากตำแหน่งในช่วงต้นฤดูกาล 1998-99

แทงบอล รืด คึลลิตก้าวเข้ามารับตำแหน่งผู้จัดการทีมต่อจากดัลกลิช และพาทีมเข้าชิงชนะเลิศเอฟเอคัพอีกครั้ง ก่อนจะพ่ายให้กับแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดไปในที่สุด แต่คึลลิตได้ทำการซื้อตัวผู้เล่นราคาแพงหลายคนที่ล้มเหลวอย่างสิ้นเชิงในพรีเมียร์ลีก เช่นมาร์เซลิโน กองหลังชาวสเปน และซิลวิโอ มาริช มิดฟิลด์โครเอเชีย นอกจากนี้คึลลิตยังมีปากเสียงกับผู้เล่นคนสำคัญหลายคนในทีม ทั้งหมดนี้ประกอบกับการเริ่มต้นฤดูกาล 1999-2000 ได้อย่างเลวร้าย ทำให้คึลลิตถูกกดดันให้ลาออกไป